Janeiro de 1920. Na véspera da Proibição, o tesoureiro de Atlantic City, Nucky Thompson (Steve Buscemi), condena o álcool em um encontro da Liga de Mulheres, onde é admirado por Margaret Schroeder (Kelly Macdonald), uma bela dona de casa que está grávida e pede ajuda a ela para arranjar um emprego para seu marido violento, Hans (Joe Sikora). Mais tarde naquela mesma noite, o ambíguo Nucky confidencia a seus parceiros a oportunidade de lucrar muito com a venda de licores falsificados. Na contagem regressiva para a meia-noite no Babette's Supper Club, ele assegura Jimmy Darmody (Michael Pitt), um veterano recém-chegado da Primeira Guerra Mundial, que sua indicação como homem de confiança para o novo Secretário da Quarta Região, Paddy Ryan (Samuel Taylor), vai trazê-lo vantagens gigantescas. Jimmy, por sua vez, tem aspirações maiores e acaba firmando alianças que podem trazer consequências inesperadas tanto para ele quanto para Nucky.
2 - The Ivory Tower:
Investigando um crime que sente ter sido jogado sobre as costas de um bode expiatório, o agente Nelson Van Alden (Michael Shannon), honesto e correto, faz uma visita a Nucky e sai de lá convencido de que o tesoureiro é corrupto. Nucky logo tenta controlar os danos, pedindo a seu irmão, o delegado Elias Thompson (Shea Whigham) para reunir seus aliados. Enquanto isso, em Chicago, Al Capone (Stephen Graham) conta a um repórter o que pensa sobre as acusações de que Johnny Torrio (Greg Antonacci) estaria envolvido na morte de um mafioso local, "Big Jim" Colosimo (Frank Crudele). Em Atlantic City, Nucky discute as eleições com seu mentor, o comodoro Louis Kaestner (Dabney Coleman), como quem debate a questão do sufrágio. Mais tarde, antes de partir para uma noitada na cidade, Nucky censura um irado Arnold Rothstein (Michael Stuhlbarg) por telefone, então tem um encontro privado com Margaret Schroeder, que pede ajuda a ele para sustentar os filhos. Quando o longo dia acaba, um caixeiro viajante chamado George Baxter (Allen Lewis Rickman), que está passando pela cidade por alguns dias como uma bela e rebelde jovem chamada Claudia (Megan Ferguson), faz uma descoberta impressionante na estrada para Baltimore.
3 - Broadway Limited:
Nucky, Van Alden e Rothstein, cada um deles desenvolve um interesse especial por um paciente do hospital, o qual pode ter notícias a respeito dos assassinatos na floresta. Enquanto isso, a suposição de Chalky a respeito do ilícito negócio de Mickey Doyle toma um rumo inesperado. Ao mesmo tempo, Margaret consegue um emprego na butique francesa de Boardwalk e Jimmy escuta os conselhos de Nucky na hora de fazer planos de viagem.
4 - Anastasia:
Jimmy faz as “rondas” com Al Capone em Chicago, apesar dos dois gângsteres nem sempre concordarem com o método de trabalho um do outro. Enquanto isso, Nucky faz lobbie com políticos poderosos, incluindo um senador norte-americano, na tentativa de criar mais vias de acesso a Atlantic City. Para completar, Chalky e Elias tentam resolver um assassinato recente e Lucky Luciano encontra uma surpresa ao visitar o apartamento de Jimmy.
5 - Nights in Ballygran:
Ao não conseguir uma audiência com Nucky, que está preocupado com os acontecimentos decorrentes das festividades do dia de São Patrício, Margaret passa a Van Alden uma dica a respeito de um carregamento secreto de cerveja. Enquanto isso, em Chicago, Jimmy se preocupa com uma vítima de ataques do submundo. Já em Nova York, Arnold Rothstein lê sobre os escândalos do World Series de 1919 na imprensa.
6 - Family Limitations:
Jimmy arquiteta um plano para dar a Johnny Torrio vantagem em relação ao aumento de seu poder contra Charlie Sheridan na Greektown de Chicago. Enquanto isso, em Atlantic City, NUcky coloca a culpa de um roubo recente em Lucky Luciano, que está sendo acusado também por Arnold Rothstein de estar distraído em suas recentes tarefas. Para completar, Margaret se beneficia por ter amigos nos altos escalões.
7 - Home:
Nucky decide reformar sua antiga casa de infância depois que seu pai se machuca em uma queda. Entretanto, suas memórias dos tempos antigos acabam se tornando muito pesadas para carregar. Ao mesmo tempo, um amigo também veterano ajuda Jimmy dar o troco em um dos homens de confiança de Charlie Sheridan. Já Lucky Luciano se oferece para conseguir suporte financeiro para os irmãos D’Alessio. Para completar, Van Alden firma um acordo para saber mais informações a respeito de um assassinato.
8 - Hold me in Paradise:
Nucky usa sua influência na Convenção Nacional dos Republicanos, em Chicago, pedindo a um velho amigo ajuda com uma crise que acaba de surgir em Atlantic City. Enquanto isso, Arnold Rothstein se prepara para seu testemunho no escândalo do Black Sox. Já Van Alden fica enfurecido com o pedido de sua esposa, a respeito de um procedimento pouco ortodoxo. Para completar, Gillian pressiona Angela para que esta encontre um emprego.
9 - Belle Femme:
Jimmy retorna de Chicago para ajudar seu velho amigo em sua escalada em cima dos rivais, mas recebe boas-vindas rudes de Van Alden. Enquanto isso, os irmãos D’Alessio conhecem um importante patrão nova-iorquino, ao mesmo tempo em que Margaret tenta ajudar Madame Jeunet a salvar sua loja. Para completar, Nucky bagunça com a hierarquia dos poderosos da cidade.
10 - The Emerald City:
Nucky fica na defensiva em relação a seu feudo com Arnold Rothstein. O último, inclusive, repreende a gangue dos D’Alessio a respeito de uma tentativa de assassinato mal executada. Enquanto isso, Van Alden mostra sinais de que vai resolver algumas coisas, conforme sua investigação começa a finalmente se desenrolar. Já Margaret celebra a ratificação de 19ª emenda, enquanto Al Capone diz a Johnny Torrio que este está preparado para arcar com mais responsabilidades.
11 - Paris Green:
O medo de Nucky a respeito das consequências de um desastre eleitoral o força a fazer mudanças na hierarquia administrativa. Enquanto isso, Jimmy está ambivalente sobre a saúde de um membro doente da família. Já Van Alden questiona o comprometimento de Sebso, ao mesmo tempo em que os advogados de Rothstein o aconselham a enfrentar o escândalo do World Series de cabeça erguida.
12 - A Return to Normalcy:
No final da primeira temporada, Nucky se pergunta como o dia das eleições vai afetar Atlantic City, enquanto Johnny Torrio faz o papel de mediador em uma discussão entre dois amargos rivais.
